Baseada na autobiografia de Mary F. Pols, Accidentally on Purpose é uma comédia sobre uma solteira, Billie, que fica "acidentalmente" grávida após passar uma noite com um cara muito mais novo - e decide ficar com o bebê... e o com o cara.
Billie é uma crítica de cinema que tem seu trabalho perturbado pelos efeitos da separação humilhante de seu chefe, o charmoso James, que ainda está tentando terminar o relacionamento dos dois. Grávida após a noite com seu "boy toy" Zack, os futuros pais combinam viver juntos platonicamente.
A melhor amiga de Billie, a festeira Olivia, e sua irmã, a conservadora Abby, estão ansiosas com o bebê, e oferecem dezenas de conselhos e palpites. Mas quando Zack e seus amigos começam a transformar a casa de Billie em uma fraternidade, Billie já não sabe mais se está vivendo com um namorado, um colega de quarto, ou se é apenas mais uma criança da qual ela tomará conta.
